Naon réaksi has pikeun alkana

Unggal kelas sanyawa kimia bisa némbongkeun sipat alatan struktur éléktronik maranéhanana. Pikeun alkana réaksi substitusi has, meulah atawa oksidasi molekul. Kabéh prosés kimia gaduh aliran tinangtu sorangan, anu bakal salajengna dibahas.

Naon alkana

Sanyawa hidrokarbon ieu jenuh, nu katelah parafin. molekul ieu diwangun ku ukur atom karbon jeung hidrogén, nyaéta liniér atawa cabang ranté siklus nu aya ukur sanyawa tunggal. Dibikeun ciri kelas, anjeun tiasa ngitung naon ciri réaksi nu tadi. Aranjeunna nurut rumus pikeun sakabéh kelas: H _{2n + 2} C _n.

struktur kimia

molekul parafin ngandung atom karbon exhibiting sp ³ hibridisasi. Éta sakabéh opat orbital valénsi boga bentuk sarua, tanaga jeung arah dina spasi. Ukuran tina sudut antara tingkat énergi 109 ° jeung 28 '.

Ayana beungkeut tunggal dina molekul nangtukeun kaasup réaksi nu karakteristik nu tadi. Éta ngandung σ-sanyawa. Komunikasi antara karbon nyaéta nonpolar tur mawa sipat basa lemah polarizable, éta geus rada lila ti C-H. Ogé, dénsitas éléktron tina hiji shift jeung hiji atom karbon nyaéta paling electronegative. sanyawa anu dihasilkeun dicirikeun ku C-H polaritasna low.

réaksi substitusi

parafin zat kelas boga aktivitas kimiawi low. Ieu bisa dipedar ku kakuatan beungkeut antara C-C jeung C-H, nu teuas pikeun megatkeun lantaran ti non-polaritasna. Dasar karuksakan maranéhanana nyaéta mékanisme homolitik, wherein tipe radikal bébas aub. Éta pisan sababna naha alkana dicirikeun ku réaksi substitusi. zat sapertos anu bisa berinteraksi jeung molekul cai atawa ion sahiji operator muatan.

Aranjeunna pangkat substitusi radikal bébas nu atom hidrogén nu diganti ku elemen halogén atawa grup aktif lianna. Réaksi ieu ngawengku prosés nu patali jeung Halogénasi, sulfochlorination na nitration. Ieu ngakibatkeun persiapan turunan alkana. réaksi substitusi kaayaan via mékanisme radikal bébas anu tipe utama tilu hambalan:

1. Prosés dimimitian ku inisiasi nucleation atanapi ranté, nu radikal bébas kabentuk. The katalis nyaéta sumber cahya ultraviolet sarta pemanasan.
2. Lajeng tumuwuh ranté nu partikel aktif saterusna dibawa interaksi jeung molekul aktif. Nyaeta ngarobah maranéhna kana molekul jeung radikal visinil.
3. Hambalan ahir bakal megatkeun ranté nu. rékombinasi aya atawa leungit tina partikel aktif. Kituna terminated ngembangkeun réaksi ranté.

Prosés Halogénasi

Hal ieu dumasar kana mékanisme tipe radikal. Alkana réaksi Halogénasi lumangsung ku irradiation kalayan sinar ultraviolet sarta pemanasan ti campuran halogens jeung hidrokarbon.

Kabéh tahapan prosés anu tunduk kana aturan anu nyatakeun Markovnikov. Eta nyebutkeun yen ngalaman substitusi ku halogén, utamana hidrogén, nu milik karbon hydrogenated. Halogénasi lumangsung dina sekuen handap: ti primér ka atom karbon tersiér.

prosés nyokot teundeun hadé dina molekul alkana jeung ranté hidrokarbon utama panjang. Ieu alatan dina panurunan énergi pangionan arah ieu zat gampang dibeulah éléktron.

Hiji conto teh chlorination molekul métana. Peta ngeunaan radiasi sinar ultraviolét ngabalukarkeun spésiés radikal bengkahna klorin nu ngalakonan serangan dina alkana nu. Separation lumangsung na formasi atom hidrogén H ₃ C · atanapi métil hiji radikal. partikel saperti, kahareupna nyerang klorin molekular, ngarah kana karuksakan Struktur sarta formasi mangrupa kimiawi anyar.

Dina unggal panggung prosés substitusi dilumangsungkeun ngan hiji atom hidrogén. Réaksi Halogénasi of alkana ngabalukarkeun formasi bertahap of hlormetanovoy, dichloromethane, sarta molekul trihlormetanovoy tetrahlormetanovoy.

Schematically, prosésna disebut kieu:

H ₄ C + Cl: Cl → H ₃ CCl + HCl,

H ₃ CCl + Cl: Cl → H ₂ CCl ₂ + HCl,

H ₂ CCl ₂ + Cl: Cl → HCCl ₃ + HCl,

HCCl ₃ + Cl: Cl → CCl ₄ + HCl.

Kontras jeung chlorination molekul métana mawa proses sapertos kalayan alkana séjén dicirikeun ménta zat mibanda substitusi hidrogén teu hiji atom karbon, sarta dina sababaraha. ratio kuantitatif maranéhna pakait sareng indikator hawa. Dina kaayaan tiris, panurunan dina laju formasi turunan kalawan struktur tersiér, sékundér jeung primér.

Kalayan ngaronjatna speed target suhu formasi sanyawa modél ieu ditujukeun. Dina prosés Halogénasi aya pangaruh faktor statik nu nunjukkeun kamungkinan béda tina tabrakan tina radikal jeung atom karbon.

Prosés Halogénasi uku teu lumangsung dina kaayaan normal. Perlu nyieun kaayaan husus. Lamun kakeunaan métana lumangsung nurutkeun halogén iodida lumangsungna hidrogén. Cai mibanda pangaruh kana métil iodida salaku hasilna nangtung kaluar réaktan awal métana sarta iodin. réaksi kitu dianggap malik.

réaksi Wurtz of alkana

Ieu metoda pikeun meunangkeun hidrokarbon jeung struktur simetris nu jenuh. Salaku réaktan nu dipaké natrium logam, bromides alkil atanapi chlorides alkil. Kalawan interaksi disiapkeun maranéhna natrium halida jeung ngaronjat ranté hidrokarbon nu ngarupakeun jumlah tina dua radikal hidrokarbon. Schematically, sintésis anu saperti kieu: Sunda-Cl + Cl-R + 2Na → Sunda-R + 2NaCl.

réaksi Wurtz of alkana nyaéta ngan mungkin lamun halogens dina molekul disebut di atom karbon primér. E.g., CH ₃ -CH ₂ -CH ₂ Br.

Mun salila muter tina campuran galogenuglevodorododnaya dua sanyawa, dina kondensasi tilu ranté béda produk kabentuk. Conto réaksi ieu bisa ngawula salaku interaksi alkana natrium jeung chloromethanes na hloretanom. kaluaran mangrupa campuran Wanadri butane, propana na étana.

Di sagigireun natrium, mungkin migunakeun logam alkali lianna, nu ngawengku litium atawa kalium.

prosés sulfochlorination

Ieu disebut oge réaksi Reed. Eta dijalankeun dina prinsip ngagantian gratis. jenis ieu réaksi téh has alkana jeung aksi tina campuran walirang dioksida jeung klorin molekular ku ayana radiasi sinar ultraviolét.

Prosésna dimimitian ku inisiasi ti mékanisme ranté, wherein klorin nu diala ti dua radikal. Hiji serangan alkana nu ngakibatkeun naékna hiji partikel alkil jeung molekul hidrogén klorida. Ku hidrokarbon napel radikal pikeun ngabentuk partikel kompléks sulfur dioksida. Pikeun nyaimbangkeun newak lumangsung hiji atom klorin tina molekul séjén. Bahan ahir mangrupa sulfonyl klorida alkana, éta dipaké dina sintésis sanyawa permukaan-aktif.

Schematically, prosesna Sigana mah ieu:

CLCL → ^hv ∙ Cl + ∙ Cl,

HR + ∙ Cl → Sunda ∙ + HCl,

Sunda ∙ + OSO → ∙ RSO _2,

∙ RSO ₂ + ClCl → RSO ₂ Cl + ∙ Cl.

Prosés pakait sareng nitration

Alkana meta jeung asam nitrat dina leyuran 10% na jeung oksida tetravalent nitrogén dina wujud gasna. Kaayaan lumangsungna nyaeta nilai luhur suhu (ngeunaan 140 ° C) jeung nilai tekanan low. Di kaluaran dihasilkeun nitroalkanes.

Prosés-radikal bébas tipe dingaranan élmuwan nu Konovalov, dibuka sintésis nitration: CH ₄ + HNO ₃ → CH ₃ NO ₂ + H ₂ O.

Mékanisme meulah

Pikeun dehidrogénasi alkana has sarta cracking. molekul métana ngalaman dékomposisi termal lengkep.

Mékanisme dasar tina réaksi luhur nyaeta dipegatkeunana atom ti alkana.

prosés dehidrogénasi

Nalika pamisahan atom hidrogén dina rorongkong karbon parafin, iwal métana ditangtukeun sanyawa jenuh. réaksi kimiawi misalna tina alkana dites dina suhu luhur (400 nepi ka 600 ° C) jeung di handapeun accelerators Peta sakumaha platina, nikel, oksida kromium sarta aluminium.

Mun ilubiung dina réaksi molekul étana atanapi propana, teras produk na bakal éténa atawa propéna kalawan hiji beungkeut ganda.

The dehidrogénasi tina rorongkong opat atawa lima-karbon diala sanyawa diene. Ti kabentuk butadiene butane-1,3 jeung 1,2-butadiene.

Mun hadir dina zat réaksi kalayan 6 atawa leuwih atom karbonna, bénzéna nu kabentuk. Cai mibanda hiji cingcin aromatik kalawan tilu beungkeut ganda.

Prosés pakait sareng dékomposisi

Dina suhu luhur réaksi alkana tiasa lulus ku beungkeut karbon gap na formasi spésiés aktif tina tipe radikal. Prosés sapertos nu disebut cracking atanapi pyrolysis.

Élmu sarta Téknik réaktan pikeun hawa exceeding 500 ° C, hasilna di dékomposisi sahiji molekul nu kabentuk campuran kompléks alkil-tipe radikal.

Mawa kaluar handapeun panas kuat tina pyrolysis of alkana ku panjang rantay karbon alatan ménta sanyawa jenuh na teu jenuh. Mangka disebut cracking termal. prosés ieu dipaké nepi ka abad pertengahan 20.

aral ieu pikeun ménta hidrokarbon kalawan jumlah octane low (kirang ti 65), ku kituna diganti cracking katalis. prosés téh lumangsung dina suhu nu handap 440 ° C, sedengkeun tekenan kurang ti 15 atmospheres, dina ayana hiji alkana release akselerator aluminosilicate ngabogaan struktur rangkadak. Hiji conto teh pyrolysis métana: 2CH ₄ → ^{t °} C ₂ H ₂ + 3H _2. hidrogén acetylene jeung molekular nu kabentuk dina mangsa réaksina.

molekul bisa jadi subjected mun konversi métana. Pikeun réaksi ieu merlukeun cai sarta katalis nikel. kaluaran mangrupa campuran karbon monoksida jeung hidrogén.

prosés oksidasi

The réaksi kimiawi anu alkana has pakait sareng dampak éléktron.

Aya otomatis-oksidasi parafin. Ieu ngawengku mékanisme radikal bébas tina oksidasi hidrokarbon jenuh. Salila réaksina, fase cair hydroperoxide alkana diala. Mimitina molekul parafin meta jeung oksigén di radikal aktif disadiakeun. Salajengna, alkil partikel dilibetkeun sejen molekul O _2, diala ∙ Roo. Ti radikal peroxy of a asam lemak ieu ngahubungi molekul alkana, sarta lajeng dikaluarkeun hydroperoxide. Hiji conto teh autooxidation of étana:

C ₂ H ₆ + O ₂ → ∙ C ₂ H ₅ + Hoo ∙,

∙ C ₅ H ₂ + O ₂ → ∙ OOC ₂ H _5,

∙ OOC ₂ H ₅ + C ₂ H ₆ → HOOC ₂ H ₅ + ∙ C ₂ H _5.

Pikeun alkana dicirikeun ku réaksi durukan anu utamana sipat kimia, dina nangtukeun komposisi suluh. Aranjeunna oksidatif di alam jeung émisi panas: 2C ₂ H ₆ + 7O ₂ → 4CO ₂ + 6H ₂ O.

Mun prosés nu ditempo dina jumlah leutik oksigén, produk ahir tiasa janten divalent karbon atawa karbon monoksida, nu ditangtukeun ku konsentrasi O _2.

Dina oksidasi alkana dina pangaruh zat katalitik jeung dipanaskeun nepi ka 200 ° C ditangtukeun molekul alkohol, aldehida atawa asam karboksilat.

Conto étana:

C ₂ H ₆ + O ₂ → C ₂ H ₅ OH (étanol),

C ₂ H ₆ + O ₂ → CH ₃ CHO + H ₂ O (ethanal na cai)

2C ₂ H ₆ + 3O ₂ → 2CH ₃ COOH + 2H ₂ O (asam étanoat jeung cai).

Alkana bisa dioksidasi kaayaan peta peroxides siklik trinomial. Ieu kaasup dimétil dioxirane. hasilna teh oksidasi molekul parafin alkohol.

RI parafin ulah ngabales KMnO ₄ atawa kalium permanganat, kitu ogé cai bromin.

isomerization

Dina alkana dicirikeun réaksi tipe substitusi kalawan mékanisme éléktrofilik. Ieu disebut isomerization tina ranté karbon. Ngatalisan prosés ieu aluminium klorida, nu geus diréaksikeun ku parafin jenuh. Hiji conto teh isomerization of butane molekul, nu 2-methylpropane: C ₄ H ₁₀ → C ₃ H ₇ CH _3.

prosés rasa

zat jenuh nu rantay karbon utama ngandung genep atawa leuwih atom karbonna, sanggup ngalakonan dehydrocyclization. Pikeun molekul pondok teu karakteristik réaksi ieu. hasilna sok cingcin genep membered sakumaha cyclohexane sarta turunan tujuanana.

Dina ayana accelerators réaksi, sarta pas nu dehidrogénasi salajengna konvérsi kana cingcin bénzéna langkung stabil. Ieu lumangsung ngarobah hidrokarbon siklus ka aromatics atanapi arena. Hiji conto teh dehydrocyclization of hexane:

H ₃ C-CH ₂ - CH ₂ - CH ₂ - CH ₂ -CH ₃ → C ₆ H ₁₂ (cyclohexane)

C ₆ H ₁₂ → C ₆ H ₆ + 3H ₂ (bénzéna).