Hidrokarbon Halogenated: ngumpulkeun, sipat kimiawi, pamakéan

Hidrokarbon - a kelas kacida gedéna sanyawa nu patali jeung organik. Aranjeunna ngawengku sababaraha grup utama zat, diantara nu ampir dulur manggih aplikasi lega di industri, hirup, alam. Tina pentingna sabagean anu hidrokarbon halogenated, anu bakal dibahas dina artikel anu. Éta mah ngan saukur boga nilai luhur komersil, tapi ogé mangrupa bahan baku penting pikeun loba skala kimia, persiapan medicaments jeung sanyawaan penting lianna. Urang nengetan husus struktur maranéhanana molekular, sipat, sarta ciri séjén.

hidrokarbon Halogenated: ciri umum

Ti sudut pandang kimia, keur kelas ieu sanyawaan ngawengku sakabeh jalma hidrokarbon nu salah sahiji atawa leuwih atom hidrogén nu diganti ku salah sahiji atawa halogén séjén. Ieu kategori pisan lega zat, saprak aranjeunna tina pentingna industri hébat. Dina periode cukup pondok tina waktu urang geus diajar kana nyintésis ampir sakabéh hidrokarbon halogenated, pamakéan dina sahiji nu diperlukeun dina ubar, industri kimia, industri pangan sarta kahirupan sapopoe.

Metodeu dasar Nyiapkeun sanyawa ieu - a jalur sintétik di laboratorium jeung industri sakumaha ogé di alam ampir taya di antarana henteu lumangsung. Alatan halogén aranjeunna kacida réaktif. Eta sakitu legana nangtukeun aplikasi maranéhanana di sintésis bahan kimia minangka produk panengah.

Salaku wawakil hidrokarbon halogenated boga pisan, keur mengklasifikasikan aranjeunna nurutkeun kriteria béda. dadasar perenahna duanana struktur jeung multiplicity sahiji sambungan circuit, sarta bédana dina atom halogén jeung tempat lokasi maranéhanana.

hidrokarbon Halogenated: klasifikasi

A perwujudan mimiti separation ieu dumasar kana prinsip katampa umumna nu berlaku ka sadaya sanyawa organik. Klasifikasi ieu dumasar kana béda dina tipe tina ranté karbon, cyclicality na. Dina dasar ieu emit:

• ngawatesan hidrokarbon halogenated;
• teu jenuh;
• aromatik;
• alifatik;
• siklus.

separation hareup ieu dumasar kana atom halogén jeung eusi kuantitatif taun molekul. Ku kituna, release nu:

• monoderivatives;
• diproizvodnye;
• tri-;
• tetra;
• pentaproizvodnye jeung saterusna.

Lamun urang ngobrol ngeunaan halogén a, teras nami sahiji sub-grup diwangun ku dua kecap. Contona, monohlorproizvodnoe, triyodproizvodnoe, tetrabromgalogenalken jeung saterusna.

Ogé, aya perwujudan sejen tina klasifikasi, nu dipisahkeun ku hidrokarbon jenuh preferably halogenated. Ieu jumlah atom karbon nu halogén geus napel. Ku kituna, release nu:

• turunan primér;
• sekundér;
• tersiér, jeung saterusna.

Unggal wawakil individu bisa rengking nurutkeun sakabeh indikasi na pikeun nangtukeun tempat pinuh dina Sistim sanyawa organik. Contona, sanyawa ku komposisi CH ₃ - CH ₂ -CH = CH-CCL ₃ bisa digolongkeun kana. Ieu lain wates alifatik trihlorproizvodnoe pentene.

struktur molekul

Ayana atom halogén teu bisa tapi mangaruhan boh pasipatan fisik jeung kimia, sarta Struktur umum molekul. Rumus umum pikeun kelas ieu sanyawa téh bentuk R-Hal, dimana R - hidrokarbon radikal bébas struktur naon, sarta Hal - atom halogén, salah sahiji atawa leuwih. Komunikasi antara karbon jeung halogén niatna polarized, whereby molekul sakabéhna condong dua épék:

• induktansi négatip;
• mesomeric positif.

Di dieu, dina mimiti nu nyata kuat, jadi atom Hal ieu salawasna némbongkeun sipat substituénna éléktron-withdrawing.

Dina sagala fitur struktural séjén tina molekul nu euweuh béda ti jelema hidrokarbon konvensional. Sipat dipedar struktur jeung ranté branching na, jumlah atom karbonna, ciri kakuatan aromatik.

perhatian husus kedah Tata hidrokarbon halogenated. Kumaha disebut sambungan data? Jang ngalampahkeun ieu, anjeun kudu nuturkeun sababaraha aturan.

1. ranté Nganomeran dimimitian kalawan ujung nu nu ngadeukeutan nyaéta atom halogén. Lamun aya naon wae beungkeut sababaraha, mundur ka dimimitian kalawan dirina, teu kalawan meungkeut éléktron-withdrawing.
2. Ngaran Hal dituduhkeun di awalan, ogé kedah nunjukkeun jumlah atom karbon ti mana eta departs.
3. Hambalan ahir dirumuskeun nami atom rantay utamana (atawa cingcin).

Conto ngaran misalna: CH ₂ = CH-CHCL ₂ - 3-dichloropropene-1.

Ngaranna bisa dibikeun tur tata ngaran rasional. Dina hal ieu, anu radikal ngucapkeun nami, lajeng - jeung ahiran halogén -id. Conto: CH ₃ -CH ₂ -CH ₂ Br - propil bromide.

Kawas kelas séjén sanyawa organik, hidrokarbon halogenated mangrupakeun struktur nu tangtu. Hal ieu ngamungkinkeun loba anggota nunjuk ngaran sajarah. Contona, Halothane cf ₃ CBrClH. Ketersediaan tilu halogens dina molekul nyadiakeun sipat husus tina zat. Hal ieu dipaké dina ubar, jadi éta leuwih gampang ngagunakeun ngaran sajarah.

métode sintétik

Métode pikeun Nyiapkeun hidrokarbon halogenated anu rada variatif. Aya lima métode dasar sintésis sanyawa ieu di laboratorium jeung industri.

1. Halogénasi ngeunaan struktur normal hidrokarbon konvensional. skéma réaksi umum: RH + Hal ₂ → Sunda-Hal + HHal. Fitur proses nu aya kieu: kalawan klorin jeung bromin pastikeun radiasi UV, réaksi uku praktis mungkin atanapi pisan slow. Kusabab interaksi fluorine teuing aktif, jadi make halogén aktif dina formulir murni na tiasa teu. Saterusna, dina Halogénasi sahiji turunan aromatik kedah nganggo katalis prosés husus - asam Lewis. Contona, klorida beusi atawa aluminium.
2. Persiapan hidrokarbon halogenated ogé dilumangsungkeun ku gidrogalogenirovaniya. Sanajan kitu, sanyawa awal ieu kedah janten hiji hidrokarbon jenuh. Conto: Urang Sunda = RR + HHal → RR-RHal. Dina kalolobaan adisi éléktrofilik sarupa anu dipaké pikeun ménta chloroethene atanapi vinyl klorida, saprak sanyawa ieu mangrupa bahan baku penting pikeun skala industri.
3. Épék on alkohol gidrogalogenov. Bentuk umum tina réaksi nu: Urang Sunda-OH + HHal → Sunda -Hal + H ₂ O. Dina hiji aspék ayana fardhu tina katalis. Conto prosés accelerators anu bisa dipaké: chlorides fosfor, walirang, séng atawa beusi, asam sulfat, leyuran séng klorida dina asam hidroklorat - Lucas réagen.
4. Decarboxylation uyah asam di agén pangoksidasi. ngaran séjén pikeun métode - réaksi Borodin-Hunsdikkera. panggih diwangun dina dipegatkeunana molekul karbon dioksida tina turunan pérak ti asam karboksilat lamun kakeunaan agén pangoksidasi - halogén. Hasilna, hidrokarbon halogenated kabentuk. Réaksi umum nyaéta kieu: Sunda-COOAg + Hal → Sunda -Hal + CO ₂ + AgHal.
5. Sintésis galoformov. Dina basa sejen, hiji resepsi trigalogenproizvodnyh métana. Cara panggampangna pikeun ngahasilkeun aranjeunna - paparan acetone basa solusi halogens. Hasilna, aya hiji molekul formasi galoformnyh. Disintésis dina ragam sarua di industri halogenated hidrokarbon aromatik.

perhatian husus kudu dibayar ka sintésis wawakil jenuh kelas ieu. Metodeu dasar - nyaeta dampak kana uyah Alkuna raksa jeung tambaga ku ayana halogens, nu ngakibatkeun produk kalayan beungkeut ganda na ranté nu.

hidrokarbon aromatik Halogenated diala ku Halogénasi réaksi aréna atanapi ranté samping alkylarene. Di handap ieu mangrupakeun produk industri penting, sabab anu dipaké salaku inséktisida dina tatanén.

pasipatan fisik

Sipat fisik hidrokarbon halogenated téh langsung gumantung kana struktur molekul. Di hawa golak jeung kaayaan lebur of aggregation mangaruhan jumlah atom karbon dina ranté jeung dahan mungkin di bagian sisi. Beuki, inohong nu leuwih luhur. Sacara umum urang bisa characterize parameter fisik di sababaraha titik.

1. Penampilan: wawakil mimitina handap - gas, saterusna nepi ka C ₁₂ - cairan luhur - awakna padet.
2. Boga ambeu husus pikaresepeun seukeut, ampir kabéh wawakil.
3. Pisan kirang leyur dina cai, tapi pikeun diri - unggulan pangleyur. The sanyawaan organik leyur kacida alusna.
4. Digolakkeun tur lebur kanaékan suhu kalawan ngaronjatkeun Jumlah atom karbon dina ranté utama.
5. Kabéh sambungan, iwal turunan fluorine, heavier ti cai.
6. Beuki dahan dina ranté utama, nurunkeun titik golak zat.

Hésé pikeun ngaidentipikasi loba fitur nu sarupa di umum, sabab wawakil greatly rupa-rupa wangunan jeung struktur. Ku alatan éta, hiji hadé nilai hasilna pikeun tiap sanyawa sabagean ti séri ieu hidrokarbon.

sipat kimia

Salah sahiji parameter pangpentingna anu kudu tumut kana akun industri jeung sintésis réaksi kimiawi anu sipat kimia hidrokarbon halogenated. Aranjeunna teu sami pikeun sakabéh anggota, sakumaha aya sababaraha alesan pikeun bédana.

1. Struktur rantay karbon. Cara panggampangna tina réaksi substitusi (tipe nukléofilik) asalna ti alkil halida sékundér jeung térsiér.
2. tipe halogén oge penting. Komunikasi antara karbon jeung Hal niatna polarized, sarta yén éta nyadiakeun mangrupa beubeulahan gampang rék dipegatkeun radikal bébas. Sanajan kitu, éta Cara panggampangna pikeun komunikasi anu torn antara iodin jeung karbon alatan robah alam (réduksi) dina mengikat énérgi dina runtuyan: F-Cl-Br-I.
3. Ayana beungkeut radikal atawa sababaraha aromatik.
4. Struktur jeung branching tina radikal.

Sacara umum, éta pangalusna pikeun alkil halida meta substitusi persis nukléofilik. Saatos atom karbon sanggeus beubeulahan alatan halogén ngumpul muatan sawaréh positif. Hal ieu ngamungkinkeun radikal salaku sakabeh jadi partikel eletronootritsatelnyh akséptor. Contona:

• OH ^-;
• SO ₄ ^2-;
• NO ₂ ^-;
• CN ^- jeung sajabana.

Ieu ngécéskeun naon kanyataan yén ti hidrokarbon halogenated tiasa buka ampir sagala kelas sanyawa organik ngan kudu milih réagen luyu nu bakal nyadiakeun pungsionalitas nu dipikahoyong.

Sacara umum bisa disebutkeun yén sipat kimia nu hidrokarbon halogenated aya dina kamampuh pikeun kalibet dina interaksi di handap.

1. Kalawan partikel nukléofilik of a diurutkeun béda - réaksi substitusi. hasilna bisa mibanda: alkohol, éter, éster, sanyawa nitro, amina, nitriles, asam karboksilat.
2. réaksi éliminasi atanapi dehydrohalogenation. Salaku hasil tina hiji leyuran alkohol tina molekul halida alkali geus dibeulah pareum. Kituna kabentuk alkéna, beurat molekul low ku-produk - na cai uyah. Conto réaksina: CH ₃ -CH ₂ -CH ₂ -CH ₂ Br + NaOH _(alkohol) → CH ₃ -CH ₂ -CH = CH ₂ + NaBr + H _{2 O.} Prosés ieu - salah sahiji metodeu utama pikeun sintésis alkéna penting. prosés sok dipirig ku hawa tinggi.
3. Persiapan alkana struktur normal metoda sintésis Wurtz. Hakekat réaksi diwangun dina exposing nu halo-Cirian hidrokarbon (dua molekul) natrium logam. Kumaha niatna electropositive ion, sodium narima atom halogén tina sanyawa nu. Hasilna, radikal hidrokarbon nu dileupaskeun téh ditutup antara hiji beungkeutan, alkana ngabentuk struktur anyar. Conto: CH ₃ -CH ₂ Cl + CH ₃ -CH ₂ Cl + 2Na → CH ₃ -CH ₂ -CH ₂ -CH ₃ + 2NaCl.
   
4. homologues sintésis hidrokarbon aromatik ku réaksi Friedel-Karajinan. Hakekat proses - usul subjecting nu bénzéna haloalkyl ku ayana aluminium klorida. Salaku hasil tina réaksi substitusi of toluene jeung dibentukna hidrogen klorida. Dina hal ieu ayana katalis perlu. Di sagigireun bénzéna di manner ieu bisa dioksidasi na homologs na.
5. Persiapan Grenyara cair. réagen ieu téh hidrokarbon halo-Cirian ku ion magnésium di wangunanna. Mimitina eta dilumangsungkeun dampak tina logam magnésium dina hawa dina haloalkyl turunan. hasilna mangrupakeun sanyawa kompleks rumus umum RMgHal, disebut Grenyara réagen.
6. réduksi kana alkana (alkéna, arene). Dipigawé dina peta hidrogén. hasilna mangrupakeun hidrokarbon jeung ku-produk - hidrogén halida. Conto bentuk umum: Urang Sunda-Hal + H ₂ → RH + HHal.

Ieu interaksi dasar, anu bisa kalayan gampang asupkeun hidrokarbon halogenated struktur béda. Tangtu, aya ogé réaksi husus, anu kudu dianggap keur unggal wawakil.

molekul isomér

hidrokarbon halogenated Isomerism - fenomena lengkep alam. Perlu dipikanyaho yén atom karbonna leuwih dina ranté, nu luhur jumlah bentukisomerna. Sajaba ti éta, wawakil jenuh gaduh sababaraha beungkeut nu ogé janten ngabalukarkeun isomér.

Dua variétas utama fenomena ieu kelas ieu sanyawaan bisa dicirikeun.

1. Isomerism radikal sarta rorongkong karbon na ranté utama. Ieu ogé bisa attributed ka posisi nu sababaraha beungkeut, upami hadir dina molekul. Salaku kalawan hidrokarbon basajan, ti rumus wawakil pihak bisa ngarekam sanyawa ngabogaan molekular tapi béda ekspresi formular struktural identik. Leuwih ti éta, jumlah bentukisomerna tina hiji urutan gedena PPN luhur batan alkana alkana (alkéna, Alkuna, aréna jeung saterusna) ka hidrokarbon halogén.
2. Posisi halogén dina molekul. Jumlah korsi na dituduhkeun dina judulna, sanajan robah ngan hiji, sipat isomér ieu bakal rada béda.

isomerism spasial didieu urang teu ngawangkong, sakumaha atom halogén ngadamel ieu teu mungkin. Salaku kalayan sagala sanyawa organik nu séjén di haloalkyls isomér beda teu ukur dina struktur tapi oge ciri fisik jeung kimiawi.

Turunan hidrokarbon jenuh

sanyawa modél, tangtosna, pisan. Najan kitu, urang museurkeun hidrokarbon teu jenuh halogenated. Éta ogé bisa dibagi kana tilu golongan utama.

1. Vinyl - nalika atom Hal ieu lokasina langsung di atom karbon sababaraha beungkeut. Conto molekul: CH ₂ = CCL _2.
2. Kalawan posisi terasing. Atom halogén jeung beungkeut ganda anu lokasina di bagean sabalikna ti molekul. Conto: CH ₂ = CH-CH ₂ -CH ₂ -Cl.
3. Allyl turunan - atom halogén posisi beungkeut gandana ieu lokasina ngaliwatan hiji atom karbon, nu disimpen dina posisi alfa. Conto: CH ₂ = CH-CH ₂ -CL.

Tina pentingna tinangtu mangrupakeun sanyawa kayaning vinyl klorida, CH ₂ = CHCL. Ieu bisa polimérisasi réaksi pikeun ngabentuk produk penting, kayaning insulasi, lawon waterproof jeung saterusna.

wawakil sejen tina turunan halogenated jenuh - chloroprene. Rumus na - SN₂ = CCL-CH = SN₂. sanyawa Ieu bahan dimimitian pikeun sintésis rubbers nu beda lalawanan seuneu, hirupna lila, perméabilitas low kana gas.

Tetrafluoroethylene (atawa Teflon), - polimér nu ngabogaan spésifikasi kualitas. Ieu dipake keur pabrik panutup berharga pikeun detil teknis, masakan, rupa-rupa alat. Rumus - cf ₂ = cf _2.

hidrokarbon aromatik sarta turunan maranéhanana

sanyawa aromatik jalma, anu ngawengku cingcin bénzéna. Di antarana ogé boga grup sakabeh halogén. Dua tipe utama di antarana dina struktur bisa dicirikeun.

1. Mun Hal atom kabeungkeut langsung kana inti, i.e. cingcin aromatik, lajeng sanyawa ieu disebut haloarenes.
2. Atom halogén henteu kabeungkeut kana cingcin na atom ranté samping, i.e. a kumbah radikal kana cabang samping. sanyawa modél disebut aryl alkil halida.

Di antara zat sual bisa disebut sababaraha anggota anu boga pentingna praktis greatest.

1. Hexachlorobenzene - C ₆ Cl _6. Ti awal abad XX ieu dipaké salaku fungicide kuat sarta inséktisida. Ieu miboga éfék disinfecting alus, ku kituna dipaké pikeun pengobatan cikal méméh screenings. Boga hiji bau pikaresepeun, cukup cair caustic, jelas, bisa ngabalukarkeun tearing.
2. Benzyl bromide C ₆ H ₅ CH ₂ Br. Hal ieu dipaké salaku hiji réaktan penting dina sintésis sanyawa organologam.
3. Chlorobenzene C ₆ H ₅ Cl. Zat cair teu warnaan ngabogaan bau husus. Dipaké dina pembuatan dyes, pestisida. Ieu salah sahiji pangleyur organik pangalusna.

Dipaké dina industri

hidrokarbon Halogenated nganggo industri sarta sintésis kimiawi pisan lega. Ngeunaan wawakil jenuh na aromatik kami geus ngomong. Ayeuna denote umumna dipakéna sanyawa ti séri ieu.

1. Dina konstruksi.
2. Salaku pangleyur.
3. Dina produksi tékstil, karét, karét, colorants, bahan polymeric.
4. Pikeun sintésis sanyawa organik loba.
5. turunan Fluorine (CFCs) - a refrigerants dina sistim refrigeration.
6. Dipaké salaku péstisida, inséktisida, fungicides, minyak, varnishes, résin, minyak bumi.
7. Buka rancang bahan insulating, jeung saterusna.